苏东坡是宋代文化孕育出来的旷世奇才，经历磨难而笑对人生，思想自由，品格坚贞、坦荡、旷达。他的思想主要体现在他所倡导的蜀学（融合佛、道、儒三家的杂学）上，但主要思想是儒家的。他的文章如其在《自评文》中所说：“吾文如万斛泉源，不择地皆可出，在平地滔滔汩汩，虽一日千里无难，及其与山石曲折，随物赋形，而不可知也，所可知者，常行于所当行，常止于不可不止，如是而已矣。其它虽吾亦不能知也。”辞达、通脱，有圆活流转、错综变化和自然率真之美，善用比喻、多形象思维，有诗化倾向，以情感和才气为文，富于想象。其中《东破题跋》属小品文，中间品书论画的有一百二十篇，涉及笔、墨、书、画等内容，虽篇幅都极短小，但是内容广博，而且不乏提炼，中间提出了许多有价值的思想观点。
一、以自然为核心的书法美学思想
苏东坡的思想出入儒、道、佛三家。但在书法思想上，明显偏于道家的理想。这表现在他以自然为核心内容的书法美学思想当中。
首先是“至于无”的思想。他在《题笔阵图王晋卿所藏》中说：“笔墨之际，托于有形，有形则有弊，苟不至于无，而自乐于一时，聊寓其心，忘忧晚岁，则犹贤于博弈也，虽然不假外物而有守于内者，圣贤之高致也，惟颜子得之。”强调书法要达到“无”的境界。无：是道家哲学范畴，指宇宙的本原，一说作“气”，无形无声，恍兮忽兮，不可感知。《老子》说：“天地万物生于有，有生于无。”这就是说，在苏东坡的思想中，书法要深入到宇宙的本原，反映“无形无声，恍兮忽兮”的道的内容。用现在的话说，就是以艺术的手段把握世界。以此为出发点，就衍生出他对陈规陋习的轻视与对自然天成的尊重，最终导致“书初无意于佳乃佳”的自然胜过雕琢的思想的出现。所以在《东破题跋》中，他才提及：“有意于学，此弊之极”，“吾书虽不甚佳，然自出新意，不践古人，是一快也。”在《题萧子云书》中说：“唐太宗评萧子云书云：‘行行如迂春蚓，字字若绾秋蛇。’今观其遗迹，信虚得名耳。”可以从反面证明这一点。
其次是对建立在“道”的基础上的“自然”的推崇。几乎所有道家哲学中，在论及“无”的时候，同时是对“自然”的推崇。这一现象反映了“无”与“自然”的关系。尚无，必然导致对“自然”的推崇。这是由道家哲学中“无”和“自然”的关系决定的。“无”是“有”的对立面，是与“人为”不相容的。提倡“无”，实际是提倡对于“道”的认同，“无”是规律的体现，是不以人的意志

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